曹操其人在軍事才能上應該説是相當有造詣的，但是由於時運不濟，正如周瑜之嘆一樣，“既生瑜而何生亮”，若沒有熟讀兵書，通天文懂地利善於權變的諸葛亮，曹操一定會很快取得霸業。從諸葛亮的隆中對中，也可以看出諸葛亮是十分重視曹操的軍事才能的。文中説“曹操比于袁紹則名微而眾寡，然操遂能克紹以弱為強者，非惟天時，抑亦人謀也。”並指出“不可與之爭鋒”可見曹操軍事才能是很有些功力的。
曹操在歷史上，他的軍事思想中確實有一些辯證思想，他曾指出：“兵無常勢，水無常形。臨敵變化，不可先傳，故曰，料敵在心，察機在目也。”也就是説力量的強弱不是固定不變的，只要了解敵情掌握時機，就可以以少勝多，以弱勝強。他取呂布、敗袁尚，平張魯，徵鳥桓一系列的成功就足以説明他的指揮才能、軍事戰略思想和善於使用謀士的智囊進行決策。每當軍機大事便會召集文武百官議事，聽取不同意見，善於納諫，並且十分重視謀士、智囊人物的作用。如官渡之戰就是重用了原袁紹部下荀彧、郭嘉等謀士的結果。
另外，曹操又是今存《孫子兵法》的第一個注本的作者。曹操繼承和發展了孫武的兵法思想，以《孫子兵法》為指導，在群雄割據的形勢下，一步步取得勝利，成為群雄中之佼佼者。因曹操精通兵法，諳熟《孫子兵法》，著有《兵書接要》、《兵書要論》、《兵書略要》等書。並校正註釋《孫子兵法》、《司馬法》等。曹操十分推崇《孫子兵法》。他曾説：“吾觀兵書戰策多矣，孫武所著深矣。”(《孫子序》)《孫子兵法》言簡義深，一般人不易讀懂其中道理。經曹操的整理與註釋，才使《孫子兵法》得以流傳至今。
